3-Amino-4-pyrazole carbosamide hemisulfate

Intermediate foar de synteze fan allopurinol.

It is ien fan 'e 3-amino-4-substituearre pyrazolsearje.It kin brûkt wurde as intermediate om in protte farmakologysk effektive organyske ferbiningen te synthesisearjen, lykas allopurinol, ien fan 'e pyrazolopyrimidine-derivatives, de lêste sûnt 1963 Sûnt it klinysk gebrûk is it it wichtichste medisyn foar de behanneling fan jicht.Op it stuit binne d'r in pear bekende metoaden foar synthesizing

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate yn Sina, benammen troch reagearjen malononitrile en triethyl orthoformate te meitsjen ethoxymethylene malononitrile, en dan mei De reaksje fan hydrazine hydrate jout 3-amino-4-cyanopyrazole, dat wurdt úteinlik reagearre mei konsintrearre acid te produsearje sulver

3-aminopyrazol-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), de totale opbringst fan synteze troch dizze metoade giet oer 60% (berekkene as malononitrile), dizze metoade It giet om in trije-stap reaksje, de stappen binne langer, en de reagents brûkt, lykas malononitrile en ethoxymethylene malononitrile, binne mear toxic en djoer.Boppedat, de 3-aminopyrazole-4 taret troch dizze metoade - Formamide hemisulfate hat in kleur dy't is dreech om te ferwiderjen en fereasket ekstra ferwurking, dat is mear yngewikkeld.

Der binne rapporten yn bûtenlânske literatuer mei pyridylamide hydrazon en ethoxymethylene malononitrile as grûnstoffen te krijen 3-amino-4-cyanopyrazole troch tafoeging en cyclization, en dan reagearje mei konsintrearre sulfuric acid te krijen de doelgroep gearstalling (Reuken G Jones. Reaksjes fan orthoesters mei aktive methylene ferbiningen [J] J Am Chem Soc. 1952,74(5):4889 4891).De wichtichste grûnstoffen brûkt yn dizze metoade binne djoer, de reaksje opbringst is net heech, en de winst fan yndustriële produksje is leech.It moat dreech wêze.